Le radici di Sant’Ippolito si perdono nel tempo
Le terre di Sant’Ippolito furono abitate fin dalla preistoria, come risulta da diversi ritrovamenti archeologici. Altre recenti scoperte hanno permesso di rinvenire, nella zona di Pian di Rose, i resti di un’ampia villa rustica romana del II sec. d.C. Tuttavia possiamo far risalire il primo nucleo abitato ai secoli V o VI, quando a causa delle continue scorrerie nel fondovalle del Metauro, da parte di tribù “barbariche”, gli abitanti della zona di Forum Sempronii si rifugiarono sulle colline circostanti portando con sé le reliquie di Sant’Ippolito. Sulla collina venne fondata la Pieve dedicata al Santo mentre, dopo l’anno Mille, poco distante fu edificato l’omonimo Castello.
Nel 1255 il Castello si affrancò dal potere vescovile e passò sotto la protezione del libero Comune di Fossombrone, del cui contado divenne in seguito parte.
Sant’Ippolito fu così sottoposto, per oltre cento anni, al dominio dei Malatesta per divenire poi parte del Ducato di Urbino, guidato dai Montefeltro prima e poi dai Della Rovere. Fu probabilmente Federico da Montefeltro a far edificare la Rocca di Sant’Ippolito affidandone il progetto al valente architetto Francesco di Giorgio Martini.
Nei primi anni del 1600, con la morte di Francesco Maria II Della Rovere, Sant’Ippolito come tutto il territorio del Ducato, passò sotto lo Stato della Chiesa fino al 1860, quando entrò a far parte del Regno d’Italia.